能在《神曲》中读到自己熟悉的人物自然是开心的，可是作者给我所喜爱的尤利西斯（也就是奥德修斯）的待遇实在不怎么样，但丁并没有选择把尤利西斯和古代的先贤们一起置于林勃（limbo）中，而是放在了地狱深处。
第一次提到尤利西斯是在地狱篇第26歌，尤利西斯边在火焰中受折磨，边讲自己的遭遇。这里但丁在继承尤利西斯那欺诈的、大胆的、有煽动性的传统形象的基础上，修改了尤利西斯的遭遇——他并没有回伊萨卡，而是为了追求美德和知识，选择继续一路往西，穿过赫拉克勒斯立的石柱，进入未知的海。最终尤利西斯虽然见到了炼狱山，但是被另一位（也就是上帝）制裁了——大海吞没了他们。
而后在但丁往下穿过地狱，反转来到南半球的炼狱山海滩时，作者但丁评论道：我们随后就来到荒僻的海岸上，这海岸从未见过任何航行于它 的海域、后来能生还的人，这里自然是暗指尤利西斯的航行。虽然天国篇第十三章136行，第二十六歌61行可能也有所指涉，但在天国篇第二十七歌较为明显，主角但丁在天国又提到了这次航行：我一方面看到当初尤利西斯越过加的斯所走的那条疯狂冒险的航路。 在上一歌中亚当刚把自己的罪定义为这种行为超过了限度，作者当然也是认为尤利西斯也超越了限度。
但丁作为信仰基督教的作者，是推崇谦卑、先下降再上升的；他想表达人类的智慧终有极限，单凭智慧与意志是无法抵达炼狱山进而去天堂的。但是尤利西斯相信自己的力量，他向人力的极限挑战，企图抵达海岸。主角但丁则相反，他先往下穿过地狱，再以谦恭的心情踏上海滩，他的旅程是朝圣者的旅程，而尤利西斯的神话则是哲学傲慢的典范。与埃涅阿斯的对比也很有趣，文中的尤利西斯缺乏埃涅阿斯那种虔敬，其理由完全是希腊的、个人的求知：渴望阅历世界、体验人类的罪恶和美德的热情。有限的提到《埃涅阿斯纪》基本都是很正面的评价，我不是埃涅阿斯，我不是保罗，埃涅阿斯本人也被置于林勃中，而不是在地狱下层受苦。
还有伊阿宋，虽然被作者但丁也置于地狱，但是在天国篇中，作者数次提到伊阿宋：一处是把他的读者比作那些渡海到达科尔喀斯的光荣的人，把他自己比作伊阿宋；还有第二十五歌，那时我将带着另一种声音，另一种毛发，作为一位诗人回去，毛发显然暗指伊阿宋的金羊毛。尤利西斯、埃涅阿斯、伊阿宋，航行与发现的隐喻无处不在，作者本人也时常使用与航行相关的词汇描述自己的旅程。
这里就要提到作者但丁的越界问题，从宗教的角度看，作者本人其实相当僭越，他大胆地用俗语写作神曲，大胆地去审判自己的仇人将他们丢入地狱（但丁把越界者尤利西斯放置在地狱的束缚中，其实这本身其实已经是越界的行为了），大胆地说出约翰与我所见略同，大胆地把贝雅特里齐升到天堂同圣母和耶稣相比。现实世界中，但丁本人对教皇也是相当不客气，他的《论帝制》也是在禁书目录中。作者本人当然对此有所自觉，比如开篇就有这样的文本：但是我呢，我为什么去那里呢？谁准许我去呢？我不是埃涅阿斯，我不是保罗。最大的区别大概在于，主角但丁是谦逊的，坚持说自己在一路上都受到了引导，比如阿波罗：卓越的阿波罗啊，为了这最后的工作，使我成为符合你授予你心爱的月桂的要求的、充满你的灵感的器皿吧；在见完尤利西斯之后，还在感叹：当时我感到悲痛，现在回想起我看到的情景，我重新感到悲痛，并且比往常更加约束自己的天才，使它不至于离开美德的指导而奔驰；天国篇第二十五歌则是直接点名他的诗歌有一部分是上帝插手的结果：这部天和地一同对它插手的、使得我为创作它已经消瘦了多年的圣诗。作者但丁受到了神恩引导，故而敢于如此越界。
那但丁在最后转向能与尤利西斯相“抗衡”的伊阿宋也很有趣了，毕竟伊阿宋也是越界者，是被作者发配去地狱的希腊英雄。区别也许在于，这位拥有金羊毛的航行者成功回去了，他是朝圣的恰当典范，就如同主角但丁希望成功出版他那“越界”的《神曲》一样。但丁把自己比作伊阿宋，表明其实他这样越界的探险也是可能成功的，这也可以说反应了作者内心的恐惧，万一被打为异端怎么办。所以天国篇中作者但丁让卡恰圭达建议主角但丁出版长诗：你要抛弃一切谎言，把你所见到的全部揭露出来，何尝不是作者内心斗争的一种体现。
这在某种程度上也重写了尤利西斯及其船员的灾难，毕竟我们其实也可以把尤利西斯解读为基督教的旅行者，经过无穷的苦难与忍耐，回到真正的故乡。但其实但丁已经给了史诗主人公以莫大的荣耀，尤利西斯毕竟见到了高得出奇的炼狱山，而且他也应该见到了主人公但丁在海滩上看到的四颗除了最初的人以外谁都未曾见过的明星（当然这里也许是个小bug），最终被神罚直接击杀，倒也不赖。
最后的想法，但丁其实没有读过《奥德赛》（直到1362年，西方才有了第一部完整的《奥德赛》拉丁文译本），他如果读了，尤利西斯在《神曲》中的遭遇会不一样吗？